对阵切尔西的足总杯半决赛，曼城0-1告负黯然出局。比赛中，斯特林表现堪称灾难，各种离奇的失误不说，关键时刻获得破门良机时，竟然放出一脚高射炮。
在众星云集的曼城，要想成为一名铁打的主力，唯一的办法就是保持稳定的状态。很显然，斯特林在这方面做得不够好。据统计，在足总杯半决赛对阵切尔西之前，斯特林在曼城过去8场比赛仅首发2次，其中欧冠1/4决赛两回合对阵多特蒙德，英格兰边锋更是仅在次回合第88分钟替补登场，值得一提的是，当时比赛已经进入垃圾时间。
未能受到重用、日渐沦为替补，斯特林为此向媒体诉苦。对此，球队主帅瓜迪奥拉及时回应，在赛前新闻发布会上表示，自己仍对斯特林充满信心。事实证明，瓜迪奥拉并非说说而已。此番与切尔西厮杀，加泰罗尼亚人再一次给了斯特林表现的机会。然而，颇为尴尬的是，英格兰边锋却再一次辜负了主帅对自己的信任。
当时，比赛进行到第84分钟，0-1落后的曼城急需一粒进球扭转败局，热苏斯禁区内接队友传中时射门未能踢正部位，巴西人得球回做，此时不远处的斯特林再一次暴露出快乐属性，点球点附近在无人盯防的情况下抽射将球踢飞，因此错过了蓝月亮全场比赛的最佳得分机会。
除了浪费大好的破门良机之外，斯特林在本场比赛其余时间里表现同样糟糕。第61分钟，曼城发起反击，斯特林中场接队友斜传后持球推进，随后在盘带中竟然直接一脚将球送往对方防守球员脚下；第73分钟，斯特林禁区右侧在无人盯防的情况下送出一脚直塞，结果传球传得太大直接终结了球队的进攻机会。
赛后曼城跟队记者塞姆-李称此役是曼城赛季最烂的一场比赛之一：“对瓜迪奥拉来说，束缚住他的是，他必须信任斯特林/热苏斯/门迪这些人，寄希望于他们能帮你完成任务，但这种好事不是次次都会发生的......”瓜帅则直接跟记者坦白：“我们阵中没有关键性球员。”
曼城此役输了球，四冠王彻底梦碎，斯特林理应为此买单！事实证明，英格兰边锋大赛难堪大任，瓜迪奥拉还是慎用为妙啊！
